Desde sus orígenes, Tolosa ha tenido una relevancia singular en la historia de Gipuzkoa. Fue una villa amurallada e importante plaza militar que recibió numerosos privilegios de los reyes. Así, en las Juntas Generales, ocupaba un puesto de primacía en la Asamblea junto a San Sebastián. En el siglo XIX, entre 1.844 y 1.854 detentó la capitalidad de Gipuzkoa.

Ha sufrido a lo largo de los siglos numerosos incendios e inundaciones y resultó especialmente afectada por los enfrentamientos bélicos del pasado siglo. Aún así, a pesar de la gran transformación urbanística que esto ha supuesto, conserva el trazado viario y parte de la parcelación medieval.

El Casco Histórico, uno de los más amplios de Gipuzkoa, es un conjunto ordenado formado por seis calles atravesadas transversalmente por calles y cantones. El núcleo primitivo de la villa parece que estuvo integrado por tres calles.

Tolosa conserva edificios de gran interés, entre los que destacan: la Iglesia parroquial de Santa María, situada en la periferia y de estilo gótico vasco; los palacios de Andia, Atodo, Aranburu e Idiakez, los dos Ayuntamientos y el antiguo Palacio de la Diputación.

La antigua Torre de Enparan se remonta a 1.320. Enrique IV la mandó desmochar, es decir, ordenó que derribaran la parte alta. En 1.535 se llevó a cabo su reconstrucción aunque hasta 1.750 no adquiere el aspecto actual, el de una casa gótica rectangular compuesta de tres cuerpos: uno central de planta cuadrada y dos laterales. La torre original, a la que se añadieron numerosos elementos barrocos, fue palacio y en la actualidad es Casa de Cultura.

Torre Antxieta es un edificio gótico, del siglo XV, rectangular que presenta una serie de añadidos y modificaciones de diversas épocas. Realizada en sillería, sillarejo y mampostería, esta torre es la casa natal de Joanes de Antxieta, maestro de capilla y chantre de los Reyes Católicos. A este mismo linaje pertenece el maestro escultor Juan de Antxieta, artista destacado del Renacimiento. Este azpeitiarra, ilustre músico mandó edificar en el siglo XVI el Palacio de Antxieta, un magnífico ejemplo de arte mudéjar.

El Museo del Ferrocarril, situado en la histórica estación del ferrocarril del Urola que unía Zumaia con Zumarraga, tiene una exposición permanente de vehículos ferroviarios, máquinas herramientas, relojería, ferroviaria y colecciones de objetos diversos como fardes, teléfonos etc.

En Loiola se visita la Casa Torre de los Loiola, un bello edificio cúbico, gótico-mudejar del siglo XIII que fue desmochada en 1.456 y reconstruida en 1.461.

En el siglo XV Enrique IV ordenó que todas las Casas Torre fueron remodeladas y la altura de sus muros rebajada. Por eso el remate reconstruido por el abuelo de Ignacio de Loiola es de ladrillo, de tipo mudéjar.

El Santuario de Loiola, ubicado en un bello paraje natural, es un gran conjunto arquitectónico formado por Basílica, en la parte central, y dos amplias alas laterales cuya fachada mide 150 metros de largo. Fue diseñado por el arquitecto romano Carlo Fontana, discípulo de Bernini, bajo el patronazgo de la reina Mariana I de Austria.

Las líneas constructivas de este Santuario, proyectado en el siglo XVII e inaugurado en el XVIII, son sobrias a pesar de realizarse en época barroca. Combina elementos italianizantes con otros herrerianos. La basílica posee una planta circular de 33 metros de diámetro, destacando la cúpula de 20 metros que se remata con una linterna poligonal. Una amplia avenida desde Azpeitia llega hasta las escalinatas de acceso a la Basílica que presentan balaustres en cuya ornamentación se cree que intervino Churriguera.

La Torre Balda es una casa torre renacentista del siglo XVI cuyo origen se desconoce.

El Palacio Insausti, bello palacete rectangular que se levanta en dirección a Loiola, dentro de la villa de Azkoitia, se erige sobre el solar en el que, desde tiempo inmemorial, se levantaba la Casa-Solar de Insausti. Tipológicamente este palacio corresponde al modelo serliano y cuenta con modelos semejantes próximos en la zona. Fue construido por D. Xabier María de Munibe, Conde de Peñaflorida, fundador de la Real Sociedad Bascongada de Amigos del País en 1.764.

Conocida como Etxe Beltz, la Casa Idiakez es una importante Casa Torre blasonada con muros de mampostería. Destaca en la fachada la puerta en arco apuntado con clave, dovelas muy rústicas y vanos de una puerta-ventana con barandal.