Jatorriz, Tolosak garrantzi berezia izan du Gipuzkoako historian. Harresitutako hiribildu eta plaza militar izan zen eta erregeen pribilegio ugari jaso zituen. Hala, Batzar Orokorretan lehentasunezko postua zeukan Donostiarekin batera. XIX. mendean, 1844 eta 1854 bitartean, Gipuzkoako hiriburu izan zen.

Sute eta uholde ugari izan ditu mendeetan zehar eta joan den mendeko gerren ondorioz kalte handiak izan zituen. Hala eta guztiz ere, izandako hirigintza-eraldaketa handia gorabehera, bide-trazadura eta Erdi Aroko lursail-banaketaren zati bat gordetzen du.

Hirigune historikoa, Gipuzkoako zabalenetakoa, kaleen eta kantoien bidez zeharkatutako sei kalez osatutako multzoa da. Hiribilduaren jatorrizko hirigunea itxuraz hiru kalek osatzen zuten.

Interes handiko eraikinak gordetzen ditu. Besteak beste, ondoko hauek dira aipatzekoak: Santa Maria parrokia-eliza, inguruetan kokatutakoa eta euskal estilo gotikokoa; Andia, Atodo, Aranburu eta Idiakez jauregiak, bi udaletxeak eta Aldundiaren antzinako jauregia.

Enparan dorre zaharra 1320koa da. Enrike IV.ak berori mozteko agindua eman zuen, hau da, goialdea eraistekoa. 1535. urtean berreraiki egin zen eta 1750ean hartu zuen gaur egun duen itxura, hau da, etxe gotiko laukizuzenarena. Hiru gorputzez osatzen da: erdikoa, oinplano karratukoa, eta alboetako bi. Jatorrizko dorreari elementu barroko ugari erantsi zitzaizkion. Jauregi izan zen eta gaur egun kultur etxe da.

Antxieta dorrea eraikin gotikoa da, XV. mendekoa. Laukizuzena da eta garai desberdinetako eranskinak eta aldaketak ditu. Dorre hau harlanduz, harlanduskoz eta hormarriz egina da eta Joanes Antxieta Errege Katolikoen txantre eta kapera-maisuaren jaiotetxe izan zen. Azpeitiar hori musikari ospetsua zen eta XVI. mendean Antxieta jauregia, arte mudejarraren adibide bikaina, eraikitzea agindu zuen.

Trenbidearen museoa Zumaia eta Zumarraga lotzen zituen Urolako trenbidearen geltoki historikoan dago kokatuta. Tren-ibilgailu, makina-erreminta, trenbideko erloju, etab.en erakusketa iraunkorra barne hartzen du, denetako objektuen (fardelak, telefonoak, etab.) bildumaz gain.

Loiolan Loiolatarren dorretxea bisitatu behar da, eraikin kubiko ederra, XIII. mendeko gotiko-mudejarra. 1456. urtean moztu eta 1461ean berreraiki egin zen.

XV. mendean, Enrike IV.ak dorretxe guztiak birmoldatzeko eta haien hormen altuera jaisteko agindua eman zuen. Horregatik, Loiolako San Iñazioren aitonak berreraikitako errematea adreiluzkoa da, mudejar-motakoa.

Loiolako santutegia inguru natural eder batean dago kokatuta. Multzo arkitektoniko handia da eta ondoko elementu hauek osatzen dute: erdialdean basilika eta alboetako bi hegal zabal, 150 metroko luzerako fatxadakoak. Bernini-ren dizipulu zen Carlo Fontana arkitekto erromatarrak eraiki zuen, Austriako Mariana I.a erreginaren babespean.

XVII. mendean proiektatutako eta XVIII. mendean eraikitako santutegi honen eraikuntza-lerroak soilak dira, nahiz eta garai barrokoan egina izan. Elementu italinizatzaileak beste herreriar batzuekin nahasten ditu. Basilikaren oinplanoa zirkularra da eta 33 metroko diametroa du. Aipatzekoa da 20 metroko kupula, linterna poligonal batez errematatua. Azpeititik, hiribide zabal bat basilikan sartzeko harmailadiraino iristen da. Harmailadiko balaustreen apainduran ustez Churriguerak hartu zuen parte.

Balda dorrea XVI. mendeko dorretxe errenazentista da eta haren jatorria ez da ezaguna.

Insausti jauregia, Azkoitiko hiribilduaren barruan, Loiolari begira eraikitako jauregitxo laukizuzen ederra da. Insausti oinetxea aspaldi-aspalditik barne hartzen zuen orubearen gainean dago eraikita. Tipologiari dagokionez, jauregiak eredu serliarrari jarraitzen dio eta inguruan antzeko beste bi eredu ditu. Xabier Maria de Munibe Peñafloridako konde eta Real Sociedad Bascongada de Amigos del Pais erakundearen sortzaileak eraiki zuen 1764an.

Etxe Beltz izenaz ezaguna, Idiakez etxea dorretxe armarridun nabaria da, harri-hormak dituena. Fatxadan aipatzekoa da arku zorrotz klabeduneko atea, dobela guztiz landatarrak eta ate-leiho eskudeldunaren baoak.